Mãe solteira de um garoto de 14 anos, Fay Grim (Parker Posey) carrega uma variedade de problemas familiares e domésticos. Ela teme que o filho se torne um golpista como seu ex-marido, Henry Fool, desaparecido há sete anos. Seu irmão Simon (James Urbaniak) cumpre dez anos de prisão por ajudar o mesmo Henry a fugir da justiça. Agora, os dois estão envolvidos em um jogo de espionagem internacional que busca o criminoso e seus possíveis comparsas.